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Umesterung von Ölen
Natürliche Öle und Fette bestehen fast nur aus gemischten Glyceriden, die also verschiedene Fettsäurereste in Esterbindungen enthalten. Wird ein solches Öl mit bestimmten alkalischen Katalysatoren, z.B. Alkalialkoholaten, auf 60-120°C erhitzt, dann erfolgt eine intra- oder intermolekulare Wanderung der Fettsäuren, je nachdem, ob die Umesterung innerhalb eines Moleküls oder zwischen verschiedenen Molekülen stattfindet. Erfolgt bei einem Öl die Umesterung bei so niedrigen Temperaturen, dass die gesättigten höherschmelzenden Glyceride aus der flüssigen Phase auskristallisieren, so ist es möglich, diese abzutrennen, wodurch das Gleichgewicht sich dauernd zur Seite des höherschmelzenden Triglycerids verschiebt. Diese Art der Umesterung wird gelenkt oder gerichtet Umsterung genannt. Eine andere Art der Umesterung findet statt, wenn zwei verschiedene Öle miteinander zur Reaktion gebracht werden und ein neues Öl entsteht, welches ganz andere Eigenschaften als die beiden Komponenten aufweist. Bei der Herstellung von Standölen finden z.B. fast immer intra- und intermolekulare Umesterungen statt. Auch die Verkochung von Standölen mit Esterharzen, harzmodifizierten Phenol- und Maleinsäureharzen sowie Alkydharzeb ist ausnahmslos an Umesterungsreaktionen gebunden. So erklärt es sich, warum bestimmte Standöle und Harze, die bei normaler Temperatur nicht miteinander verträglich sind, nach der Verkochung ganz oder teilweise verträglich werden und eine homogene Masse bilden. Siehe auch Alkoholyse.