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Alkoholyse
Wird ein Triglycerid mit einem einwertigen Alkohol in Anwesenheit von alkalischen Katalysatoren (Alkalialkoholaten, Metalloxiden, Metallhydroxiden, Seifen usw.) bei höheren Temperaturen zur Reaktion gebracht, so tauschen die Alkohole ihre Stellung aus. Der zugegebene Alkohol nimmt die Stellung des Glycerins ein, während das Glycerin ganz ODER ZUM teil frei wird. Wenn der zugegebene Alkohol im Überschuss vorhanden ist, kann das Glycerin fast vollständig freigesetzt werden. Diese Art der Umesterung nennt man Alkoholyse. Estert man z.B. ein Öl mit Methanol oder Äthanol um, dann entsteht der Methyl- oder Äthylester der entsprechenden Fettsäuren und freies Glycerin. Die Umesterungsgeschwindigkeit ist von der Reaktionsfähigkeit der Hydroxylgruppen des zugesetzten Alkohols und von seiner Öllöslichkeit abhängig. So reagiert Methylalkohol schon bei Raumtemperatur verhältnismäßig leicht, während Polyalkohole wie Äthylenglykol usw. längere Zeit und höhere Temperaturen benötigen. Das gilt auch für die Umesterung von Triglyceriden mit Glycerin, wobei als Endprodukt eine Mischung von Mono-, Di- und Triglceriden entsteht. Die technische Umesterung von Ölen und Glyceriden spielt bei der Herstellung ölmodifizierter Alkydharze eine wichtige Rolle. Für die Herstellung solcher Harze verwendet man nicht nur Umesterungsprodukte von Ölen und Glycerin sondern auch mit synthetischen Polyalkoholen (Trimethylpropan und Pentaerythrit) wobei eine Mischung von Mono-, Di- und Polyestern entsteht.
Triglyceride die kurzkettige Fettsäuren enthalten, können durch Acidolyse (s.d.) sehr leicht in langkettige Fettsäuren umgeestert werden. Siehe auch Umesterung.