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Hexamethylolmelamin
Entsteht durch Eintragen von Melamin in entsprechende Mengen wässrige Formaldehydlösung bei pH 8-9 und anschließendes Erwärmen auf 70-90°C bis zur Lösung des Melamins. In fester Form bildet es sich durch Sprühtrocknung oder durch Abkühlen der Lösung, wobei das H. auskristallisiert. Nach der Filtration erfolgt vorsichtige Trocknung der Kristallmasse bei 40-50°C. Das weiße, mehlige Pulver ist in kaltem Wasser wenig löslich, gut löslich jedoch in heißem Wasser und in verdünnter Salzsäure. Hexamethylolmelamin ist die monomere Vorstufe für hochformaldehydhaltige Melaminharze. Beim Erwärmen kondensiert es vor allem bei Anwesenheit von Säuren oder sauren Substanzen unter Abspaltung von Wasser und Formaldehyd leicht zu Harzen, die zunehmend hydrophob werden. Bei längerer Lagerung, besonders in der Wärme, ist es nicht mehr vollständig in Wasser löslich, dagegen sind salzsaure Lösungen in der Kälte über Wochen hinaus beständig. Hexamethylolmelamin dient zur Herstellung von Imprägnierungsmitteln für Papier zur Erhöhung der Trocken- und Nassfestigkeit (in salzsaurer Lösung), zur Herstellung von Verätherungsprodukten für die Lackindustrie (vor allem Butyläther) und für die Textilindustrie (Methyläther). Dann gibt es noch ein butanoisoliertes Haxamezhylolmelamin. Dieses entsteht durch Eintragen von Melamin in entsprechende Mengen wässriger Formaldehydlösung von pH 9, welche 7-8% Methanol enthält, und Erwärmung auf 90°C so lange, bis eine entnommene Probe beim Eingießen in Wasser eine Trübung zeigt. Das fertige Produkt stellt eine fast farblose Lösung von butanolisiertem Hexymethylolmelamin in Butanol mit 55% Bindemittelgehalt dar, das zur Herstellung von hitze- und säurebeständigen Lacken Verwendung findet. Es ist in den meisten Lösungsmitteln löslich, in Benzin und Terpentinöl jedoch nur beschränkt, falls keine echten Lösungsmittel zugegen sind. Die Lösung ist fast unbegrenzt haltbar, vor allem, wenn Butanol als Lösungsmittel Verwendung findet.
Bei sehr langer Lagerung steigt jedoch die Viskosität. Butanolisiertes Hexamethylolmelamin dient als Einbrennlack mit 65-85% Alkydharz für Autos, Krankenhausbedarf usw., als Einbrennlack mit 70-85% Epoxidharz oder Epoxidharzestern für Lacke mit Haftfestigkeit auf fast jeden Material, wobei die hohe Chemikalienbeständigkeit erwähnenswert ist. Weitere Gebiete sind kalthärtende Lacke mit 50-60% Alkydharz unter Zusatz von Säuren als Härter (Holzlackierungen) und der Zusatz zu Nitrocelluloselacken in Mengen von 8-10% zur Erhöhung des Glanzes und der Füllkraft dieser Lacke. Siehe auch Melamin, Harnstoffharze.